Film documentaire sortie en janvier 2010 avec Anna Wintour, en personnage principal, où Figurent des créateurs Haute Couture Karl Lagerfeld, Jean-Paul Gaultier, John Galliano, Vera Wang , ainsi que André Leon Talley (critique de mode), Candy Pratts ( directrice artistique de Style.com), Caroline Trentini ( mannequin Brésilinne), Coco Rocha ( mannequin Irlandaise), Sienna Miller (actrice et mannequin américaine)...
R.J Cutler a eu l'idée de faire un film sur Anna Wintour et Vogue après avoir lu un article dans le New York Magazine sur le Metropolitan Museum Costume Institute Ball, gala de charité annuel que supervise Anna. Elle est une figure redoutée et controversée du monde de la mode. C'est elle qui a eu l'idée d'utiliser la conception du numéro de septembre 2009 de Vogue comme fil conducteur du film.
Les spécialistes de la mode présents dans le documentaire portaient des vêtements chers et fragiles, donc ils n’ont pas pu être muni de micros cravates ou de transmetteurs. Pour pallier à ce manque, le réalisateur s'est entouré d'un preneur de son de choc, Edward L. O'Connor. L'équipe a travaillé avec des personnalités de la mode qui se méfiaient des caméras, comme Grace Coddington, la directrice de la création du magazine qui ne voulait pas être filmé. La solution pour se faire accepter était de gagner la confiance de toutes les personnes filmées. D’après le réalisateur pour y parvenir « il faut être celui que l'on dit être.
On vous offre la chance de découvrir un monde, en l'occurrence celui de Vogue, mais vous devez vous souvenir que ce monde est le leur, pas le vôtre." insiste le réalisateur.Pour R.J. Cutler, un documentaire, c'est avant tout un travail de collaboration et cela conditionne tout ce que vous faites.
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